Charles Sinclair ist Victoria Belhaven-Wynfords bester Freund. Seit der fünften Klasse ist er derjenige, dem Tori alles erzählen kann. Außer von den Bauchschmerzen, die einfach nicht verschwinden wollen, seit sie ihren Schwarm Valentine datet. Unterbewusst spürt Tori, dass es nicht Liebe ist, was seine Blicke in ihr auslösen - anders als die von Sinclair. Doch die gelten ihrer Mitschülerin Eleanor, an deren Seite er als Romeo auf der Bühne zur alljährlichen Theateraufführung der Dunbridge Academy stehen wird. Nicht dass es Tori etwas ausmachen würde. Wäre sie nicht diejenige, die in der Drehbuch-AG nun auch noch höchstpersönlich die Liebesgeschichte für ihn und seine Julia schreiben soll ...