No livro, o personagem Mariano narra as recordações que tem sobre sua vida nas décadas de 1920 e 1930. Criado pela cartomante Antonieta, Mariano aprende a ler a sorte em cartas de baralho. Mas sua protetora morre quando ele ainda é um menino, o que ocasiona de Mariano ser adotado por Madame Iara, uma das clientes de Antonieta. Iara é uma elegante dona de um bordel frequentado pela alta classe da cidade de São Paulo. No bordel, Mariano passa a conviver com as jovens prostitutas sob a firme supervisão de Madame Iara e passa a redigir cartas para elas, conseguindo seu primeiro emprego, o de redator de bordéis, que lhe dá algum dinheiro, que Mariano gasta em boas roupas. Quando o bordel recebe uma nova "sobrinha", Lu, a virgem de Guadalupe, Mariano se apaixona perdidamente. É aí que se inicia a atrapalhada carreira de gigolô de Mariano, que passa a ser conhecido por Tumache e Mon Gigolo. Mas o caminho de Mariano é atravessado pelo de Esmeraldo, um outro cafetão por quem Lu também se apaixona, ficando assim dividida entre a paixão dos dois malandros.